Los hechos más sobresalientes durante el reinado de Juan II, en relación con Estepona y su comarca, fueron los siguientes:

-Año de 1408, la incursión que salió de Jerez de la Frontera el 25 de febrero, al mando de García Fernández Manrique y corrió los campos de Estepona la Nueva, Estepona la Vieja, Gibraltar, Casares hasta Marbella. El botín conseguido a los moros fueron: 3.000 vacas, 150 yeguas y rocines y 6.000 ovejas. A su vuelta, el río Guadiaro estaba muy crecido, por lo cual degollaron las ovejas, antes de atravesarlo. En una crónica se señala que los moros muertos fueron 60 y 20 los heridos y en otra 70 y 25 respectivamente.

-Año de 1410, ataque del almirante de Castilla, Alonso Enríquez, a Estepona “un lugar de moros” en una fecha igual o posterior al 24 de Junio, saliendo desde la Torre Carbonera. A una legua antes de llegar a esta villa, desembarcaron gente por tierra y la flota continuó hasta ella, pero falto de coordinación, los desembarcados en tierra comenzaron la lucha antes de que llegaran los de los barcos, que sólo pudieron ayudarles a reembarcar porque estaban siendo rechazados muy reciamente por los moros habitantes de Estepona. El almirante quedó tan enojado que proyectó volver más adelante sobre esta villa, para llegar antes del amanecer, lo cual hizo el 3 de Septiembre de 1410, pero cuando estaban a una legua de distancia, salió el sol, con lo que desistió del ataque, porque temieron ser vistos.

-Año entre 1418 y 1425, en la Historia de la Ciudad de Ceuta, de Jeronimo de Mascarenhas, se da la noticia del ataque “a una aldea rica que estaba junto a Marbella” por la acción conjunta del portugués Gonzalo Vello y de los castellanos Juan y Gonzalo Saavedra. Aunque no se cita explícitamente a Estepona, sin duda se refiere a ella, porque cuando se estaba planeando el ataque se dice: “…esta empresa fue contrariada de algunos por la fortaleza del sitio i por çerca que tenia los socorros de otros lugares de gente belicosa, i lo apoyavan con un exemplar passado, en que los castellanos fueron totalmente desbaratados…”. Este ”exemplar pasado” pudo ser muy bien el ataque frustrado del almirante Alonso Enríquez en 1410. La estrategia fue algo parecida a la relacionada anteriormente, los portugueses desembarcarían a una legua antes de la población y los caballeros castellanos atacarían por el lado de Marbella. También esta acción estuvo a punto de fracasar por falta también de coordinación, ya que, los castellanos se retrasaron y se trabó el combate por los portugueses contra los habitantes moros de Estepona, que se defendieron bravamente. La llegada tardía de los castellanos fue interpretada por los portugueses como tropa de ayuda para esta población, por lo que se estuvo a punto de abandonar el sitio. El botín que cogieron fue sustancioso, quedando la aldea incendiada.

-Año de 1448, Juan de Saavedra, alcaide de Jimena de la Frontera y Ordiales, caballero sevillano, entraron en tierra de moros, “Juan de Saavedra e Ordiales corrieron por la parte de Estepona fasia Marbella fasta Río Verde”, pero se encontraron con una fuerza de moros que volvían de tierras cristianas. Estos fueron atacados por los cristianos, pero la fuerza mora venía escalonada en tres columnas, por lo que calcularon mal su cantidad y fueron vencidos. Saavedra fue capturado y Ordiales fue muerto.   

Ello dió lugar a tres romances que se inician con este nombre, Río Verde, que fue el lugar del encuentro. Este primer romance que sigue está dedicado íntegramente a este descalabro de 1448:

             “Río Verde, río Verde, más negro vas que la tinta!

              entre ti y Sierra Bermeja, murió gran caballería.

              allí mataron a Ordiales, Sayavedra huyendo iba;

              con el temor de los moros, en un jaral se metía.

              …..”

            Este segundo, lleva en su primera parte la acción de Río Verde propiamente, y adicionada, en su segunda parte, la muerte de Don Alonso de Aguilar, ocurrida en Sierra Bermeja, en el año 1501, que son acciones distintas y con otros personajes:

                         “Río Verde, río Verde,

                          tinto vas en sangre viva:

                          entre ti y Sierra Bermeja

              murió gran caballería                  

                          Murieron duques y condes,

                          señores de gran valía;

                          allí muriera Urdiales,

                          hombre de valor y estima.

                          Huyendo va Sayavedra

                          por una ladera arriba;

                          tras él iba un renegado

                          que muy bien le conocía

                          …..”

            Y este tercero que sigue, también lleva entremezclado la muerte de Don Alonso de Aguilar:

           “Río Verde, río Verde

           ¡cuánto cuerpo en tí se baña

                       de cristianos y de moros,

                       muertos por la dura espada!

                       Y tus ondas cristalinas

           de roja sangre se esmaltan;

           entre moros y cristianos

           muy gran batalla se traba.

           Murieron duques y condes,        

           grandes señores de salva;

           murió gente de valía

           de la nobleza de España

           En ti murió don Alonso,

           que de Aguilar se llamaba;

           el valeroso Urdiales;

           con don Alonso acababa.

           Por una ladera arriba

           el buen Sayavedra marcha,

          natural es de Sevilla,

          de la gente más granada;

          …..”

[Apéndice documental]

Crónica de Juan II

Alvar García de Santa María

Edición de Juan de Mata Carriazo y Arroquia

Real Academia de la Historia

Madrid, 1982

p. 223

E los concejos de Xerez e de Medina, e otros de la comarca, e Garcia Fernández, partieron dende en veinte e çinco de febrero, e entraron contra Estepona la Vieja. E enbió otros cient de cavallo para sobrecorredores, que corrieron fasta Estepona la Nueva, e corrieron a Gibraltar e a Ganes e Casares, fasta dentro en el término de Marbella. E mató desta entrada en el campo fasta sesenta moros, e troxieron a vida presos fasta veinte moros, (con) çiento e çinquenta yeguas e fasta tres mill vacas e seys mill ovejas. E como el tiempo era de muchas aguas que llovían del çielo, los rios estavan muy creçidos, en manera que no podian pasar las ovejas por los rios. E llegaron a Guadiaro, e pasaron las vacas e yeguas; e en que no pudieron pasar las ovejas, mataron las que ende pudieron matar dellas.

p. 367

El almirante e los patrones que con él eran estavan muy enojados porque no fallavan fustas que tomar ni con quien peleasen. Ordenó el almirante de echar gente por tierra para que fuesen a Estepona, un lugar de los moros, por ver si podrian fazelles algún daño. E así como a una legua de Estepona mandó a Juan Enrriquez, su hijo, que saliesen en tierra, e con él a Pedro de Pineda, e a Pero Barba, e Alonso Arias de Monteagudo, patrón que hera de Pedro Portocarrero; con sus banderas e gente de la flota con ellos. E el almirante tomó la flota e fuése por la mar adelante, para mirar antel lugar de Estepona, por ver que farían los de la flota.

            E los que yban por tierra llegaron antes que la flota, e trabaron pelea con los moros de Estepona. E los moros pelearon muy de rezio con ellos; tanto que los cristianos no los pudieron sufrir, e yvan fuyendo por se recoger a la flota, que estava çerca de tierra. E en llegando, el almirante vido como los cristianos fuyan, e mandó llegar la flota çerca de tierra; e él salió en tierra, con pocos que con él salieron.

            E en tanto quedava Juan Enrríquez peleando con los moros de la otra parte de las huertas, con fasta ocho o diez omes darmas. E el almirante no sabia dello parte, fasta que le dixeron que Juan Enrriquez hera ferido. E entonçes movió la gente para lo yr a buscar, e fallaronlo peleando muy rezio con los moros, a él e a los que con él estavan. E ya no podian sofrir los moros, que heran muchos.

            E fue él ay muy mal ferido, en el pescueço e en el rostro e en el celebro e en el lado, de viratones e de otras feridas. E tenia delante de si, quando la gente llegó, dos moros muertos. E los que con Juan Enrríquez estavan fueron feridos los mas dellos; e ay fué ferido un su ome darmas que dezian Sancho Fernández, de que llegó bivo a Tarifa, e luego murió, e ay fincó enterrado. E el almirante mandó tomar a Juan Enrriquez e algunos feridos a Tarifa, a sanar.

            E el almirante fué muy enojado de lo que en este día avía acaesçido.   

…..

            E el almirante tenía muy grande enojo de lo que fizieron los moros de Estepona, e quisiera mucho fazelles mal e daño. E en tres dias de setienbre, en la noche, ordenó que remasen toda la noche, porque amanesçiesen sobre ellos. E quando salió el sol, fallóse a una legua de Estepona aquende. E temiendo que serían visto, dexólos.

[Apéndice documental]

Historia de la Ciudad de Ceuta

Jerónimo de Mascarenhas, año 1648

Edición Lisboa, 1918

Cap. 39º

Desesperados desta empresa hizieron consejo, i ajustaronse en ir a saquear, i quemar una aldea rica de trescientos vecinos, q’estava junto a Marbella; dispusieron q’ Gonçalo Vello la acometiese por una parte con los Portugueses, i los Sayavedras por otra con los castellanos, i aunq’ esta empressa fue contrariada de algunos por la fortaleza del sitio, i por cerca q’ tenia los socorros de otros lugares de gente belicosa, y lo apoyavan con un ejemplar passado, en q’ los castellanos fueron totalmente desbaratados, intentando lo mismo; sin embargo resolvio la mayor parte se executasse. Partio Gonçalo Vello por mar con su gente, i desembarcandola en la playa una legua de la poblacion; fue luego sentido; holgose desto entendiendo q’ los castellanos llegarian por tierra tan a tiempo q’ diessen en los enemigos por las espaldas; mas tardando demasiado, vino a sustentar el peso de la pelea sin otra ayuda q’ la de los suyos. Llevava solo noventa i siete compañeros, i caminaron en buen orden hasta cerca de la aldea guiados por un Adalid moro q’ se havia convertido: ya como dixe eran sentidos, i los vezinos de la Aldea procuraron poner en cobro sus mugeres, i hijos para quedar mas desembaraçados en la pelea. Estava el lugar en una llanura, i a un tiro de mosquete un monte fragoso, llano en la cumbre, para cuya entrada no havia sino ciertos passos angostos, i dificultosos de penetrar, en q’ los moros se pusieron para defenderla. Gonçalo Vello puso su gente, i haziendo una breve exortacion, i dando las ordenes q’ convenia embarçando el escudo, i apretando la espada, embistio el primero una de aquellas entradas. Salieron a la defensa los Moros con igual prontitud, i a la primera embestida cayeron seis con golpes mortales, i quedaron muchos de los nuestros heridos. Hicieron los Moros segundo acometimiento con mayor viveza q’ el primero; mas hallaron tal resistencia en los nuestros q’ tuvieron de retirarse con mayor perdida q’ la passada; mas bolviendo otra vez con mayor furia se trabaron unos, i otros por grande espacio, asta que viendo les haviamos muertos veynte, i cinco, se pusieron en retirada con las espaldas al monte. A este tiempo tenian ya sus familias en la cumbre donde tambien ellos se retiraron a defender las entradas. Gonçalo Vello acompañado de algunos quiso subir; mas recibio una peligrosa herida en la frente, de que quedo siempre sin vista de uno de sus ojos, i le derribaron de un peñasco, donde pereciera sino le defendiera el escudo de las saetas, i piedras q’ le tiravan. Mato aqui Juan de Almeida a un valeroso Moro mancebo, despues de una singular i valerosa batalla. Levantosse Gonçalo Vello como pudo, i considerando q’ era imposible penetrar la espesura del bosque con tan grande defensa, i q’ tenia muchos heridos, trato de retirarse al campo como lo hiço. Mas pensando los moros, q’ esta accion se originara de miedo, i q’ los nuestros se ponian en huida, unieron sus fuerças, i salieron con gran impetu al llano. Trabaronse unos i otros valerosamente, i estando por nuestra parte la victoria con muerte de otros diez e siete moros, afloxaron los Portugueses, considerando q’ a los contrarios se le aumentavan los socorros; i q’ quanto mas creciesse el dia serian mayores. A este tiempo vieron hacia la parte de Marvella alguna cavalleria, con q’ no solo desmayaron, mas se pusieron en vergonçosa huida sin poderselo resistir Gonçalo Vello, mas viendo que esto ocasionava su total destruicion, volviendo la espada contra sus soldados, i hiriendole sin piedad decia: “O cobardes afrenta de vuestra nacion! De que huis? no veis q’ si aquella cavalleria es enemiga, no podreis escapar a pie, i cansados de pelear en retirada a una legua? Quereis morir vilmente huyendo, i no como valerosos peleando? Bolved Portugueses, q’ os perdeis sin remedio, i morid como valientes”. Puso Gonçalo Vello en esto tanta diligencia, q’ mas temerosos ya los Portugueses de los golpes de su Capitan q’ de las heridas de los moros, huvieron de bolver a incorporarse, i a resistirles, pussoles en orden el valerosso caudillo, i se retiró incorporado a unos vallados para defenderse, i aviendolos animado salio otra vez, i con gran resolucion embistieron, animados ya por q’ conocieron, por los pendones de la Cavalleria, que se encaminava a ellos, era el otro troço de cavalleria de los Sayavedras, q’ siendo conocida de los moros se retiraron a la montaña, dexando muertos otros quince. A este tiempo llegaron los Castellanos que viendo la mortandad de los moros, alabaron grandemente, el valor de Gonçalo Vello, i sus compañeros, i trataron luego de curar a los heridos que eran muchos, desnudando algunos, i rompiendo las proprias camisas para limpiarles la sangre, i atar las heridas, i si bien en los mas portugueses salieron heridos, solo uno dellos quedo muerto. Estando assi juntos, dixo Gonçalo Vello, q’ se aprovechassen de la ocasion, i embistiessen a los moros, q’ se hallavan cansados antes q’ creciessen los socorros: dixeron los castellanos q’ dexassen descansar un poco los caballos, q’ havian caminado diez leguas sin parar, i q’ despues podrian obrar mejor, parecio esto bien a Gonçalo Vello, i dividiendo su gente, puso la mitad entre los moros, i los cavallos castellanos, q’ estavan comiendo, i la otra mitad se fue a saquear, i quemar el lugar. Era aldea mui noble, de trescientos vezinos, i de buenos edificios, avia en las casas gran cantidad de lino, q’ era su trato principal, con q’ el incendio fue mas breve, i menos remediable. Quemose aqui una principal mezquita, i tenida por ventajosa a las del contorno, i aviendo recojido a vista de los moros lo mas precioso, i menos embarazoso del despojo, se bolvieron a los compañeros, con los cuales repartieron igualmente. Parecia a todos q’ no convenia detenerse mas, por q’ siempre crecia el numero de los Moros, i assi se despidieron los unos de los otros con lo q’ cada uno pudo llevar.